Το "Dilemma” των Nelly & Kelly Rowland ανέβηκε στο No.1 σαν σήμερα το 2002 και έγινε ένα από τα πιο χαρακτηριστικά R&B slow jams της δεκαετίας. Η χημεία ανάμεσα στους δύο καλλιτέχνες, το χαρακτηριστικό beat που υπογράφει η εποχή και το αξέχαστο hook το έκαναν instant classic. Το τραγούδι κυριάρχησε στα charts παγκοσμίως, έμεινε για εβδομάδες στην κορυφή του Billboard Hot 100 και έγινε ένας από τους μεγαλύτερους εμπορικούς σταθμούς τόσο για τον Nelly όσο και για την Kelly Rowland.
Για τον Nelly, το "Dilemma” ήταν κομβικό. Βρισκόταν στο απόγειο της καριέρας του, με το άλμπουμ "Nellyville” να σαρώνει και να τον καθιερώνει ως έναν από τους πιο επιτυχημένους mainstream rappers των early 00s. Το τραγούδι άνοιξε το δρόμο για να ξεφύγει από τη στενή hip-hop ταυτότητα και να γίνει crossover όνομα με διεθνή απήχηση. Η επιτυχία του απέδειξε ότι μπορούσε να συνδυάσει rap και pop/R&B με τρόπο που να αγγίζει πολύ μεγαλύτερο ακροατήριο.
Η Kelly Rowland, σε παύση από τις Destiny’s Child εκείνη την περίοδο, έκανε με το "Dilemma” το μεγάλο προσωπικό της breakthrough. Η μουσική της ταυτότητα βρήκε χώρο έξω από τη σκιά του γκρουπ και το τραγούδι λειτούργησε σαν εισαγωγή στο σόλο κεφάλαιο της καριέρας της. Η ερμηνεία της έγινε iconic, ενώ η εικόνα της στο video, ναι, μαζί με το διαβόητο SMS στο Excel, έμεινε ως ένα από τα πιο αναγνωρίσιμα pop moments των 00s. Ένα πραγματικό throwback που συνεχίζει να κάνει κύκλους στο TikTok και να θυμίζει γιατί κάποια κομμάτια δεν γερνάνε ποτέ.